二苯并环辛-生物素 | 1418217-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 二苯并环辛-生物素
• 英文名称: DIBAC-biotin
• 英文别名: DBCO-Biotin；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]pentanamide
• CAS: 1418217-95-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 502.637
• InChiKey: ODZDNKWGVJPVBP-DPPGTGKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并环辛-生物素 、 3’-phospho-N6-(8-azido-3,6-dioxaundecan-1-amine) adenosine 5’-phosphate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到C₄₄H₅₆N₁₂O₁₅P₂S
  参考文献：
  名称：

  单标记和双标记 RNA 的 RNA 连接

  摘要：

  标记的 RNA 是研究 RNA 功能和定位的宝贵探针。然而，mRNA 标记仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种改进的方法，用于体外转录的 RNA 的 3' 端标记。我们合成了新型腺苷 3',5'-二磷酸腺苷类似物，在腺苷的 N6 或 C2 位置修饰，带有含叠氮化物的接头、荧光标记或生物素，并评估这些构建体作为 T4 连接酶或酶后菌株直接标记 RNA 的底物- 促进炔烃-叠氮化物环加成 (SPAAC)。所有类似物都是 T4 RNA 连接酶的底物。含有大量荧光标记或生物素的类似物显示出比酶后 SPAAC 更好的整体标记产量。我们成功标记了未加帽的 RNA、NAD 加帽的 RNA 和 5'-荧光标记的 m 7 Gp 3阿米加帽的mRNA。获得的高度同质的双标记 mRNA 具有翻译活性，并能够进行基于荧光的脱帽监测。这种方法将有助于使用各种功能化的基于 mRNA 的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.202101909
• 作为产物：
  描述：

  氮杂二苯并环辛炔胺 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到二苯并环辛-生物素
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED ANTIBODY, ANTIBODY-CONJUGATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ANTICORPS MODIFIÉ, ANTICORPS-CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明涉及一种包含GlcNAc-S(A)x取代基的抗体，其中S(A)x是一种包含x个功能基团A的糖衍生物，其中A是从包括偶氮基、酮基和炔基的组中独立选择的，x为1、2、3或4，其中所述的GlcNAc-S(A)x取代基通过所述的GlcNAc-S(A)x取代基的N-乙酰葡萄糖胺的CI与抗体结合，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化。本发明还涉及一种抗体结合物，特别是根据式（20）或（20b）的抗体结合物，其中AB是一种抗体，S是一种糖或糖衍生物，D是一种感兴趣的分子，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化（b为0或1）。本发明还涉及一种改性抗体的制备方法，一种抗体结合物的制备方法，以及用作药物的所述抗体结合物。此外，本发明还涉及一种部件套件，包括偶氮基修饰的抗体和连接物结合物，其中所述的连接物结合物包括（杂）环炔基团和一个或多个感兴趣的分子。

  公开号：

  WO2014065661A1

文献信息

• Diazo Groups Endure Metabolism and Enable Chemoselectivity in Cellulo
  作者：Kristen A. Andersen、Matthew R. Aronoff、Nicholas A. McGrath、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja5095815

  日期：2015.2.25

  We introduce a stabilized diazo group as a reporter for chemical biology. ManDiaz, which is a diazo derivative of N-acetylmannosamine, is found to endure cellular metabolism and label the surface of a mammalian cell. There its diazo group can undergo a 1,3-dipolar cycloaddition with a strained alkyne, providing a signal comparable to that from the azido congener, ManNAz. The chemoselectivity of diazo and alkynyl groups enables dual labeling of cells that is not possible with azido and alkynyl groups. Thus, the diazo group, which is approximately half the size of an azido group, provides unique opportunities for orthogonal labeling of cellular components.