4,7-bis(3,4-difluoro-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1407160-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3,4-difluoro-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(3,4-difluorothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(3,4-difluorothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1407160-37-5
• 化学式: C₁₄H₄F₄N₂S₃
• 分子量: 372.391
• InChiKey: PFWASGCFFDFTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3,4-difluoro-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4,7-bis(5-bromo-3,4-difluoro-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene fluorination to enhance photovoltaic performance in low band gap donor–acceptor polymers

  摘要：

  我们报告了第一种四氟化的4,7-双(3,4-二氟噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑单体的合成，以及通过Stille耦合与二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]锗烯的聚合，制得一种低带隙、高离子化势的聚合物。与非氟化类似物的直接比较表明，氟化导致离子化势的增加而光学带隙没有变化，并且相较于非氟化聚合物，聚集性增强。这些理想特性在与PC71BM的混合物中显著提高了有机光伏设备的性能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35079c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 (5-bromo-3,4-difluoro-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4,7-bis(3,4-difluoro-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene fluorination to enhance photovoltaic performance in low band gap donor–acceptor polymers

  摘要：

  我们报告了第一种四氟化的4,7-双(3,4-二氟噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑单体的合成，以及通过Stille耦合与二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]锗烯的聚合，制得一种低带隙、高离子化势的聚合物。与非氟化类似物的直接比较表明，氟化导致离子化势的增加而光学带隙没有变化，并且相较于非氟化聚合物，聚集性增强。这些理想特性在与PC71BM的混合物中显著提高了有机光伏设备的性能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35079c