(S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1414851-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1414851-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LXRBQMQKKLZYOA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methylindenone 、 2-萘酚 在 9-amino(9-deoxy)epi-quinidine 、 5-硝基水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以97%的产率得到(S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子催化：萘酚与α，β-不饱和环酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。

  摘要：

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35582e

文献信息

• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。