2-formyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene | 114263-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-formyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 114263-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HOGGHNKRTFVSPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxymethyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone Derivatives. A Major Naphthoquinone Moiety of Some of Naphthoquinone Antibiotics

  摘要：

  6-甲醛基和6-羟甲基-5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌分别是从2-甲醛基和2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘合成的，这些化合物作为新抗生素中含有2-甲氧基萘吡喃结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2927
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-benzyloxy-phenyl)-3-(1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole 在 水 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.4h， 生成 2-formyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alternative Spiroketalization Methods toward Purpuromycin: A Hemiketal Conjugate Addition Strategy and Use of an Electron-Rich Isocoumarin Precursor

  摘要：

  Two methods are presented that were designed to circumvent the persistent problem of benzofuran formation and instead yield a spiroketal of the rubromycin family type. First, using an alternative disconnection, a hemiketal conjugate addition to a naphthaquinone electrophile was investigated. Synthesis of the requisite electrophile provided insight into the selective oxidation and functionalization of the naphthalene portion. Second, the electronic features of the isocoumarin ring system were adjusted, and the corresponding reactivity further supports the hypothesis that electron-rich isocoumarins are capable of spiroketalization. Robust, flexible syntheses from simple precursors were developed that allowed multiple reduced isocoumarins to be generated. Combined, the data presented herein give insight into the sensitivities of this family and illuminate other potential methods of spiroketalization. In addition, the convergent assembly of substrates containing different naphthaquinone and isocoumarin subunits highlights the utility of our 1,3-dipolar cycloaddition approach to generate analogs of these structures for SAR, as well as chemical reactivity studies.

  DOI：

  10.1021/jo200398v

文献信息

• Preparation of Highly Alkoxy-Substituted Naphthaldehyde Derivatives – A Regioselective Approach to Building Blocks for the Synthesis of Rubromycins
  作者：Sebastian Sörgel、Cengiz Azap、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600353

  日期：2006.10

  substituted and regioselectively protected naphthaldehyde derivative 8b. The synthesis of this key compound could be achieved in a 12-step sequence in an overall yield of 9 %. Our planned rubromycin synthesis was successfully verified by the conversion of 8b into the protected α-hydroxy enone 7b by addition of lithiated methoxyallene followed by hydrolysis and subsequent silylation of intermediate 7a. (© Wiley-VCH

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛
• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;SETO, IWAO;UMEZU, YASUO;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1221-1224
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、SETO, IWAO、UMEZU, YASUO、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TSUBOI, TOSHIYUKI;HAYASHIDA, TAKAYUKI;TSUG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2927-2930
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TSUBOI, TOSHIYUKI、HAYASHIDA, TAKAYUKI、TSUG+

  DOI：——

  日期：——