[(2R,4R,6S)-6-cyano-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] acetate | 923568-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,4R,6S)-6-cyano-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 923568-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: AMRCBQXCEMICGN-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-6-cyano-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] acetate 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 dihydroquinine 9-phenanthryl ether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-cyano-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o