1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 76497-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 76497-91-1
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 760.841
• InChiKey: YFFXRBRPRYFROV-GHVFNECSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 以60%的产率得到Aids000688
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 17.08h， 生成 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989

文献信息

• DURETTE, PHILIPPE L.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.

  DOI：——

  日期：——