(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-((4-bromobenzyl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 942043-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-((4-bromobenzyl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 942043-79-0
• 化学式: C₂₈H₂₉BrO₆
• 分子量: 541.439
• InChiKey: QXFZZPALRQYOJP-AEEDLNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷 、 溴甲苯 、 4-氯苯甲醛 、 苯甲醛 、 4-甲氧基苯甲醛 、 4-氯氯苄 、 对溴苯甲醛 、 2-萘甲醛 、 3-溴丙烯 、 对溴溴苄 、 4-甲氧基氯苄 、 2-溴甲基萘 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES

  摘要：

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。

  公开号：

  US20090105466A1