2-[(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid | 1429410-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
• CAS: 1429410-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: SABRYWQJPFHAQH-XXAQJILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-[(1S,3S,6'R)-9-methoxy-6'-methyl-5,10-dioxospiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-[(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f

文献信息

• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。