4,5-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole | 1621593-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,5-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
• 英文别名: 4,5-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1621593-96-1
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄S₄
• 分子量: 486.666
• InChiKey: ALYCVNOAILOYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到C₂₄H₁₄N₄S₄
  参考文献：
  名称：

  基于受阻二芳烃的光活性构象异构体的分离：光环化量子产率的有效调制。

  摘要：

  赋予两个溶剂独立性和优异的热双稳态，苯并双（噻二唑）二芳基乙烯-bridged系统提供一种有效的方法来实现极高photocyclization量子产率（Φ -O-C ，高达90.6％）由两个分离完全纯的反平行构象异构体和抑制分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1002/anie.201310438
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4,5-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有苯并双（噻二唑）桥的位阻二芳烃：光化学和动力学研究†

  摘要：

  四个经过合理设计的带有苯并双（噻二唑）桥的双芳烃（DAE）1-4是专门设计的，用于深入了解空间对光致变色性能的影响。结果表明，随着位阻的增加，开环形式的两个主要构象异构体之间的交换速率逐渐减慢，为分离光敏反平行构象异构体提供了机会。令人印象深刻的是，与未解析的常见DAE相比，分离的反平行构象异构体显示出高环化量子产率。开环DAE 1–4中典型的供体–π–受体（D–π–A）特征赋予其突出的荧光，可以通过光环化方便地进行调节。在闭环形式下，发现过量的位阻严重破坏了热双稳态，特别是3c在环境温度下具有半小时的半衰期而迅速褪色。相反，1c和2c均显示出优异的稳定性，这源于分子内氢键的稳定作用。这项工作证明了空间效应对DAE的光化学和动力学行为的影响，为开发具有高光敏性的光致变色DAE提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/c5tc01796c

文献信息

• Separation of Photoactive Conformers Based on Hindered Diarylethenes: Efficient Modulation in Photocyclization Quantum Yields
  作者：Wenlong Li、Changhong Jiao、Xin Li、Yongshu Xie、Keitaro Nakatani、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201310438

  日期：2014.4.25

  Endowing both solvent independency and excellent thermal bistability, the benzobis(thiadiazole)‐bridged diarylethene system provides an efficient approach to realize extremely high photocyclization quantum yields (Φo‐c, up to 90.6 %) by both separating completely pure anti‐parallel conformer and suppressing intramolecular charge transfer (ICT).

  赋予两个溶剂独立性和优异的热双稳态，苯并双（噻二唑）二芳基乙烯-bridged系统提供一种有效的方法来实现极高photocyclization量子产率（Φ -O-C ，高达90.6％）由两个分离完全纯的反平行构象异构体和抑制分子内电荷转移（ICT）。
• CN116903639
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unraveling Dual Aggregation‐Induced Emission Behavior in Steric‐Hindrance Photochromic System for Super Resolution Imaging
  作者：Hong Yang、Mengqi Li、Chong Li、Qianfu Luo、Ming‐Qiang Zhu、He Tian、Wei‐Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201909830

  日期：2020.5.25

  Unprecedented dual aggregation-induced emission (AIE) behavior based on a steric-hindrance photochromic system is presented, with incorporation one or two bulky aryl groups, resulting in different flexibleness. The dual AIE behavior of open and closed isomers can be explained by restriction of intramolecular rotation (RIR), restriction of intramolecular vibration (RIV), and intermolecular stacking

  提出了前所未有的基于位阻光致变色系统的双重聚集诱导发射（AIE）行为，其中并入了一个或两个庞大的芳基，从而导致了不同的柔韧性。可以通过限制分子内旋转（RIR），限制分子内振动（RIV）和分子间堆积来解释开放和封闭异构体的双重AIE行为。大体积的苯并噻吩导致旋转受限，从而增加了溶液中开放形式的发射和弱的π-π分子堆积，从而有效地增强了固态的发光性能。通过结合两个大的笨重的苯并噻吩基团，BBTE具有最出色的AIE活性，在交替的紫外线和可见光照射下，薄膜中的高效可逆的自上而下发出的荧光以及出色的抗疲劳性。在超分辨率成像中成功建立了即开即用的光电开关。
• Sterically hindered diarylethenes with a benzobis(thiadiazole) bridge: photochemical and kinetic studies
  作者：Wenlong Li、Yunsong Cai、Xin Li、Hans Ågren、He Tian、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c5tc01796c

  日期：——

  rationally designed diarylethenes (DAEs) 1–4 with a benzobis(thiadiazole) bridge are specifically designed for gaining insights into steric effects on photochromic performances. It is shown that, upon increasing steric hindrance, the exchanging rate between two main conformers in the ring-open form gradually slows down, offering the opportunity for isolating photoactive anti-parallel conformers. Impressively

  四个经过合理设计的带有苯并双（噻二唑）桥的双芳烃（DAE）1-4是专门设计的，用于深入了解空间对光致变色性能的影响。结果表明，随着位阻的增加，开环形式的两个主要构象异构体之间的交换速率逐渐减慢，为分离光敏反平行构象异构体提供了机会。令人印象深刻的是，与未解析的常见DAE相比，分离的反平行构象异构体显示出高环化量子产率。开环DAE 1–4中典型的供体–π–受体（D–π–A）特征赋予其突出的荧光，可以通过光环化方便地进行调节。在闭环形式下，发现过量的位阻严重破坏了热双稳态，特别是3c在环境温度下具有半小时的半衰期而迅速褪色。相反，1c和2c均显示出优异的稳定性，这源于分子内氢键的稳定作用。这项工作证明了空间效应对DAE的光化学和动力学行为的影响，为开发具有高光敏性的光致变色DAE提供了独特的方法。