diethyl (1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonate | 1246637-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-phenylbuta-1,2-dienylphosphonate
• CAS: 1246637-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₉O₃P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: WUGYEAMFOVAMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基取代新型，立体选择性和立体特异性合成烯丙基膦酸酯和相关化合物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100119

文献信息

• Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution with Phosphorus Nucleophiles: Efficient, Stereoselective Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds
  作者：Marcin Kalek、Tommy Johansson、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol102121j

  日期：2010.10.15

  A new, efficient method is developed, based on a palladium(0)-catalyzed reaction of propargylic derivatives with various phosphorus nucleophiles, to produce allenylphosphonates and their analogues with defined stereochemistry in the allenic and the phosphonate moiety.

  基于炔丙基衍生物与各种磷亲核试剂的钯（0）催化反应，开发了一种新的有效方法，以制备烯丙基膦酸酯及其类似物，该烯丙基膦酸酯及其类似物在烯丙基和膦酸酯部分中具有确定的立体化学。
• Ni-catalyzed regiodivergent hydrophosphorylation of enynes
  作者：Sa-Na Yang、Shao-Han Sun、Chang-Hui Liu、Xiang-Ting Min、Boshun Wan、Ding-Wei Ji、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107914

  日期：2022.10

  the insertion order of alkyne bonds with (RO)2P(O)–Ni–H or R2P(O)O–Ni–H species, respectively. Under the Ni/Xantphos catalysis, 4,1-hydrophosphorylation is selectively obtained while the adding of acid can promote reactions towards 1,2-addition. By employing an additional Pd–H catalysis, 2,1-hydrophosphorylation is also an accessible task in one-pot reaction. Mechanistic studies and analysis have also

  使用地球上丰富的镍催化剂开发了烯炔与亚磷酸酯的区域分散氢磷酸化反应。区域选择性的控制可以通过分别用 (RO) 2 P(O)–Ni–H 或 R 2 P(O)O–Ni–H 物质调节炔键的插入顺序来实现。在Ni/Xantphos催化下，选择性地获得4,1-氢磷酸化，而酸的加入可以促进1,2-加成反应。通过使用额外的 Pd-H 催化，2,1-氢磷酸化也是一锅反应中的一项容易完成的任务。还进行了机理研究和分析以解释区域选择性调节的起源。这项工作突出了通过转移常见的基本反应步骤来获得不同区域异构体的艺术。
• CN116947921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。