2,5,8,15,18,21-Hexaoxa-11,12-dithiatricyclo[20.8.0.024,29]triaconta-1(30),22,24,26,28-pentaene | 1240327-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8,15,18,21-Hexaoxa-11,12-dithiatricyclo[20.8.0.024,29]triaconta-1(30),22,24,26,28-pentaene
• 英文别名: 2,5,8,15,18,21-hexaoxa-11,12-dithiatricyclo[20.8.0.024,29]triaconta-1(30),22,24,26,28-pentaene
• CAS: 1240327-98-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆S₂
• 分子量: 454.609
• InChiKey: YRCRBTNGUZWVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,15,18,21-Hexaoxa-11,12-dithiatricyclo[20.8.0.024,29]triaconta-1(30),22,24,26,28-pentaene 、 C₇₆H₇₅NO₄*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 在 安息香双甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醇-点击反应合成[2]结合“魔术硫环”的轮烷

  摘要：

  温和且高效的硫醇-烯点击反应已被用于构建轮状烷，该轮状烷在紫外光的照射下高收率地掺入了二苯并24-冠-8（DB24C8）和二苄基铵衍生的线。还通过硫醇-烯点击反应合成了在大环中包含二硫键的轮烷。已经证明在大环中具有二硫键的[2]轮烷的形成是通过与随后的穿塞过程不同的机理进行的。直接从轮烷的组成成分，含有二硫键的大环和六氟磷酸二苄基铵盐中成功构建轮烷 这表明结合有二硫键的大环内的空间小于苯基单元，并提出了如下合理的反应机理：少量的引发剂在吸收紫外线后形成两个自由基。自由基是“解锁”大环中二硫键的“关键”。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201002964
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2,5,8,15,18,21-Hexaoxa-11,12-dithiatricyclo[20.8.0.024,29]triaconta-1(30),22,24,26,28-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfuric Macrocycles and a Rotaxane through Thiol-yne Click and Dithiol Coupling Reactions

  摘要：

  A macrocycle and a rotaxane were constructed by virtue of the thiol-yne click reaction under the irradiation of light in high yield, which can proceed at ambient temperature and humidity under an air atmosphere. Two disulfide macrocycles were synthesized through a simple dithiol coupling reaction, which exhibited high stability and a weak assembly interaction with a dialkylammonium ion.

  DOI：

  10.1021/ol1014569

文献信息

• Synthesis of Sulfuric Macrocycles and a Rotaxane through Thiol-yne Click and Dithiol Coupling Reactions
  作者：Weidong Zhou、Haiyan Zheng、Yongjun Li、Huibiao Liu、Yuliang Li

  DOI：10.1021/ol1014569

  日期：2010.9.17

  A macrocycle and a rotaxane were constructed by virtue of the thiol-yne click reaction under the irradiation of light in high yield, which can proceed at ambient temperature and humidity under an air atmosphere. Two disulfide macrocycles were synthesized through a simple dithiol coupling reaction, which exhibited high stability and a weak assembly interaction with a dialkylammonium ion.
• Synthesis of a [2]Rotaxane Incorporating a “Magic Sulfur Ring” by the Thiol-Ene Click Reaction
  作者：Haiyan Zheng、Yuliang Li、Chunjie Zhou、Yongjun Li、Wenlong Yang、Weidong Zhou、Zicheng Zuo、Huibiao Liu

  DOI：10.1002/chem.201002964

  日期：2011.2.11

  mild and highly efficient thiol‐ene click reaction has been used to construct a rotaxane incorporating dibenzo‐24‐crown‐8 (DB24C8) and a dibenzylammonium‐derived thread in high yield under the irradiation of UV light. A rotaxane containing a disulfide linkage in the macrocycle was also synthesized by the thiol‐ene click reaction. It has been demonstrated that the formation of the [2]rotaxane with the

  温和且高效的硫醇-烯点击反应已被用于构建轮状烷，该轮状烷在紫外光的照射下高收率地掺入了二苯并24-冠-8（DB24C8）和二苄基铵衍生的线。还通过硫醇-烯点击反应合成了在大环中包含二硫键的轮烷。已经证明在大环中具有二硫键的[2]轮烷的形成是通过与随后的穿塞过程不同的机理进行的。直接从轮烷的组成成分，含有二硫键的大环和六氟磷酸二苄基铵盐中成功构建轮烷 这表明结合有二硫键的大环内的空间小于苯基单元，并提出了如下合理的反应机理：少量的引发剂在吸收紫外线后形成两个自由基。自由基是“解锁”大环中二硫键的“关键”。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。