(5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 127924-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (5R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3,4-oxadiazinane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 127924-60-1
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 612.839
• InChiKey: ILIYNHNKFKAAQQ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((R)-1-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 、 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((S)-1-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7

文献信息

• GUANTI, GIUSEPPE;BANFI, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5507-5510
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANFI, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——