tert-butyl-[(3S)-3-(2-deuterio-1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentoxy]-dimethylsilane | 1092965-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-butyl-[(3S)-3-(2-deuterio-1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1092965-64-4
• 化学式: C₁₆H₃₄OS₂Si
• 分子量: 335.655
• InChiKey: BJSLCPBMSAGYIN-FASRRPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(3-[1,3]dithian-2-yl-4-methyl-pentyloxy)-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl-[(3S)-3-(2-deuterio-1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。