7-bromo-1-difluoromethoxynaphthalene | 1261662-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-1-difluoromethoxynaphthalene
• 英文别名: 7-Bromo-1-difluoromethoxynaphthalene；7-bromo-1-(difluoromethoxy)naphthalene
• CAS: 1261662-64-9
• 化学式: C₁₁H₇BrF₂O
• 分子量: 273.077
• InChiKey: XNXJDIFUAYUAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-1-difluoromethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-catalyzed Difluorocarbene Generation and its Application to Aryl Difluoromethyl Ether Synthesis

  摘要：

  在 NHC 催化下，从 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三甲基硅酯 (TFDA) 生成二氟碳，从而能够从环己烯酮和四氢萘酮合成烯醇二氟甲基醚。得到的烯醇二氟甲基醚依次与 DDQ 进行脱氢反应，生成芳基二氟甲基醚，收率从好到高。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1189

文献信息

• NHC-catalyzed generation of difluorocarbene and its application to difluoromethylation of oxygen nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Yuta Koseki、Tatsuya Aono、Hisashi Sasagawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

  日期：2012.1

  trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate (TFDA). Cyclohexenones and tetralones were treated with TFDA in the presence of catalytic amounts of N,N′-dimesitylimidazolium chloride and sodium carbonate. The ketones were difluoromethylated with the generated difluorocarbene to afford enol difluoromethyl ethers without difluorocyclopropanation. The ethers thus obtained were dehydrogenated with DDQ to

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。