(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-hydroxy-5'-isopropyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one | 1042311-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-hydroxy-5'-isopropyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
• 英文别名: (3'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-hydroxy-13-methyl-3'-propan-2-ylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,6'-morpholine]-2'-one
• CAS: 1042311-05-6
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₃
• 分子量: 473.656
• InChiKey: NHTJFKHGVRFFID-UTXNXPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5'-isopropyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-hydroxy-5'-isopropyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-Spiro(estradiol-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 具有两个分子多样性水平的衍生物的化学合成

  摘要：

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701077

文献信息

• Chemical Synthesis of (S)-Spiro(estradiol-17,2′-[1,4]oxazinan)-6′-one Derivatives Bearing Two Levels of Molecular Diversity
  作者：François Rouillard、Jenny Roy、Donald Poirier

  DOI：10.1002/ejoc.200701077

  日期：2008.5

  4]oxazinan-6′-one derivatives contain two levels of molecular diversity introduced to modulate biological activity. The strategy employed to prepare these compounds includes the stereoselective formation of a 17β-oxirane from the carbonyl group of estrone, the regioselective opening of the resulting oxirane with various hydrophobic amino acids (giving the first level of diversity), the spirolactonization, the alkylation

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)