ethyl 3-oxo-2-(phenyl(ureido)methyl)butanoate | 1197026-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(phenyl(ureido)methyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(phenyl(ureido)methyl) butanoate
• CAS: 1197026-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: OBYHCJIYXCOJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenyl)(tosyl)methyl]urea 、 乙酰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 (1R,2R)-N,N’-di(2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 ethyl 3-oxo-2-(phenyl(ureido)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向类酶的可持续催化：对映纯比吉内利二氢嘧啶酮或六氢嘧啶酮的可转换，高效不对称合成

  摘要：

  具有协同氢键网络（NCHB）的有机催化剂已以类似酶的方式用于直接，可转换的对映纯六氢嘧啶酮（HHPM）或二氢嘧啶酮（DHPM）的合成，其起始于常见的易于获得的α-脲基砜阶段。NCHB有机催化剂即使在存在有机碱的情况下，也可以发挥其作为纯氢键仿生催化剂的全部潜力。这种单锅，非对映和对映选择性合成方法已被证明是可靠，可扩展，高效且对环境无害的。首次报道了一种直接，真正实用的对映纯HHPMs。

  DOI：

  10.1002/chem.201604433

文献信息

• The Three-Component Biginelli Reaction: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation
  作者：Rodrigo O. M. A. De Souza、Eduardo T. da Penha、Humberto M. S. Milagre、Simon J. Garden、Pierre M. Esteves、Marcos N. Eberlin、Octavio A. C. Antunes

  DOI：10.1002/chem.200900470

  日期：2009.9.28

  Biginelli reactions have been monitored by direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS) and key cationic intermediates involved in this three‐component reaction have been intercepted and further characterized by tandem MS experiments (ESI‐MS/MS). Density functional theory calculations were also used to investigate the feasibility of the major competing mechanisms proposed for

  Biginelli反应已通过直接输注电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了监测，参与此三组分反应的关键阳离子中间体已被拦截，并通过串联MS实验（ESI-MS / MS）进行了进一步表征。密度泛函理论计算也被用来研究为Biginelli反应提出的主要竞争机制的可行性。实验和理论结果被发现证实了Folkers和Johnson提出的亚胺机制，而没有任何与更高能量的Knoevenagel或烯胺机制直接相关的中间体可以被拦截。