4-O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-oxo-4-pentadecoxybutanoyl)oxyoxolan-3-yl] 1-O-pentadecyl butanedioate | 1034292-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-oxo-4-pentadecoxybutanoyl)oxyoxolan-3-yl] 1-O-pentadecyl butanedioate
• CAS: 1034292-79-9
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₁₂
• 分子量: 865.158
• InChiKey: YTHCSESMFAMIGE-NMGYAEDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) dipentadecyl disuccinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到4-O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-oxo-4-pentadecoxybutanoyl)oxyoxolan-3-yl] 1-O-pentadecyl butanedioate
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）