3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dinaphthalen-2-yl)methanol | 1307862-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dinaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1307862-99-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: RPTWVWYFEFPKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dinaphthalen-2-yl)methanol 在 奎宁 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 奎尼丁 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氟化/ Semipinacol重排：手性β-氟酮的有效方法。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201202444
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 二-1-萘基甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dinaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。
• Organocatalytic Asymmetric Fluorination/Semipinacol Rearrangement: An Efficient Approach to Chiral β-Fluoroketones
  作者：Zhi-Min Chen、Bin-Miao Yang、Zhi-Hua Chen、Qing-Wei Zhang、Min Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201202444

  日期：2012.10.8

  An asymmetric fluorination/semipinacol rearrangement of 2‐oxa allylic alcohols, as catalyzed by cinchona‐alkaloid derivatives, gives chiral β‐fluoro ketones with moderate to high levels of enantioselectivity (see scheme). Both enantiomers of the product could be obtained by using the appropriate catalyst.

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。