(4-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone | 1388146-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1388146-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: NBEKVURAGIKREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1-羟基-2-萘基)羰基]哌啶 、 (4-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone 、 2-(piperidine-1-carbonyl)naphthalen-1-yl 1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  切换含侧链的偶氮萘酚的灵活性有限。第1部分。合成和互变异构性质

  摘要：

  由1-羟基-2-萘甲酸通过随后转化为酰胺和重氮偶合获得了一系列偶氮染料，这些偶氮染料具有受限于与4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇相连的柔韧性的酰胺片段。结果表明，互变异构体在溶液中的平衡位置在很大程度上取决于溶剂的UV和NMR浓度范围。该化合物以纯烯醇形式存在于氯仿和烃中，而在极性溶剂（丙酮，乙腈，醇）中则观察到互变异构混合物。根据量子化学计算，酮互变异构体的聚集是互变异构平衡位置发生这种变化的可能原因。为了支持理论预测，发现从丙酮中，酮形式结晶为二聚体，其中N之间存在氢键。一个分子中的1 - H和另一个分子中的酰胺C O形成三维结构。通过4-（苯基二氮烯基）-2-乙酰基萘-1-醇的固溶和固相研究证实了侧链氮原子对二聚体形成的重要性。结果表明，所获得的新偶氮染料可能适合在非极性溶剂中进行开关和传感应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.013