5,6,10,11,11a,12-hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7(9H)-one | 1301735-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,10,11,11a,12-hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7(9H)-one
• 英文别名: 5,6,10,11,11a,12-Hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7(9h)-one；6,9,10,11,11a,12-hexahydro-5H-naphtho[2,1-f]indolizin-7-one
• CAS: 1301735-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GNMFOOFMULQCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dihydro-[2]naphthoyl chloride 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6,10,11,11a,12-hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Nazarov cyclization cascades

  摘要：

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.164

文献信息

• Superacid-promoted synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Sean Kennedy、Anila Kethe、Ahmad Qarah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.094

  日期：2018.5

  A series of amido-acetals were reacted with the Brønsted superacid, CF3SO3H, to provides indolizidine derives by a cyclization cascade. A mechanism is proposed involving formation of a vinylogous enol which undergoes a 6π-electrocyclization reaction with an adjacent N-acyl iminium ion group. With aryl substituents, there is a strong tendency for the N-acyl iminium ion group to undergo Friedel-Crafts

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。
• Aza-Nazarov cyclization cascades
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Matthew J. O’Connor、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.164

  日期：2011.4

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.