4-(2-氨基-4-噻唑)-1,2-苯二醇 | 15386-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-氨基-4-噻唑)-1,2-苯二醇
• 英文名称: 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(2-amino-thiazol-4-yl)-benzene-1,2-diol；4-(2-amino-thiazol-4-yl)-pyrocatechol；4-(2-Amino-thiazol-4-yl)-brenzcatechin；2-Amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)thiazol；4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 15386-52-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00296918
• 分子量: 208.241
• InChiKey: BXERITWATISKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  487.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-4-噻唑)-1,2-苯二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[[4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧环庚烷 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2-氨基-4-噻唑)-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  保护儿茶酚二羟基的有效策略

  摘要：

  已开发出一种保护儿茶酚二羟基的新策略。邻苯二酚与 1,3-二溴丙烷的碱介导环化提供了相应的苯并[b]1,4-二氧杂环己烷，因此保护基团很容易被氯化铝裂解。由邻苯二酚制备抗菌和抗真菌剂 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzo-1,2-diol 可靠地验证了其适用于各种苛刻反应条件的可用性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318332

文献信息

• Synthesis of Some New 4-{2-[(Aryl)amino]-1,3-thiazol4-yl}benzene-1,2-diols as Possible Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：B. Narayana、B. V. Ashalatha、K. K. Vijaya Raj、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1080/10426500500327071

  日期：2006.7.1

  Some new 4-2-[(aryl) amino]-1,3-thiazol-4-yl}benzene-1,2-diols are prepared and characterized by spectral analysis. The newly prepared compounds are studied for their antibacterial and antifungal activity. Interestingly, almost all the compounds are found to possess promising antibacterial and antifungal activity against all tested microorganisms.

  制备了一些新的 4-2-[(芳基) 氨基]-1,3-噻唑-4-基}苯-1,2-二醇，并通过光谱分析对其进行了表征。研究新制备的化合物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，几乎所有的化合物都被发现对所有测试的微生物都具有良好的抗菌和抗真菌活性。
• Discovery of Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> Methionine Aminopeptidase with the Fe(II)-Form Selectivity and Antibacterial Activity
  作者：Wen-Long Wang、Sergio C. Chai、Min Huang、Hong-Zhen He、Thomas D. Hurley、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1021/jm8005788

  日期：2008.10.9

  Methionine aminopeptidase (MetAP) is a promising target to develop novel antibiotics, because all bacteria express MetAP from a single gene that carries out the essential function of removing N-terminal methionine from nascent proteins. Divalent metal ions play a critical role in the catalysis, and there is an urgent need to define the actual metal used by MetAP in bacterial cells. By high throughput screening, we identified a novel class of catechol-containing MetAP inhibitors that display selectivity for the Fe(II)-form of MetAP. X-ray structure revealed that the inhibitor binds to MetAP at the active site with the catechol coordinating to the metal ions. Importantly, some of the inhibitors showed antibacterial activity at low micromolar concentration on Gram-positive and Gram-negative bacteria. Our data indicate that Fe(II) is the likely metal used by MetAP in the cellular environment, and MetAP inhibitors need to inhibit this metalloform of MetAP effectively to be therapeutically useful.
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 14,20;dtsch.Ref.S.4
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Gatewood, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1819
  作者：Johnson、Gatewood

  DOI：——

  日期：——
• Catechol thiazoles and process of making the same
  申请人：WINTHROP CHEM CO

  公开号：US01743083A1

  公开（公告）日：1930-01-07