1,4-diphenylfluorenone | 43074-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4-diphenylfluorenone
• 英文别名: 1,4-Diphenylfluoren-9-one
• CAS: 43074-35-7
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: DQWKEGNXRWWUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylfluorenone 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1,4-diphenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diarylfluorenone and 1,4-Diarylfluorene

  摘要：

  A novel synthetic route to 1,4-diarylfluorenone and 1,4-diarylfluorene is presented by starting with ninhydrin. The retro-Diels-Alder cycloaddition was employed as a key step to construct the target fluorenones, while a highly efficient reduction from 1,4-diarylfluorenones to 1,4-diarylfluorenes is developed by using of sodium sulfide nonahydrate as reductant. The final products are confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry.

  DOI：

  10.3987/com-13-12813
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-diphenylfluorenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 1,4-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one

  摘要：

  1,4-Diaryl-9H-fluoren-9-ones were prepared by regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one. The reactions proceeded with excellent site selectivity. The first attack occurs at position 1, due to electronic reasons.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560211

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• A simple and versatile acetylene equivalent in Diels–Alder reactions
  作者：Perumal Raja Kumar

  DOI：10.1039/c39890000509

  日期：——

  Allyl phenyl sulphone and cinnamyl p-tolyl sulphone underwent cycloaddition with tetraphenylcyclopentadienone, indanocyclone, 1,3-diphenylisobenzofuran, and tetraphenylcyclopentadiene to give the adducts with elimination of methyl phenyl sulphone and methyl p-tolyl sulphone respectively.

  烯丙基苯基砜和肉桂基对甲苯基砜与四苯基环戊二烯酮，茚满环酮，1,3-二苯基异苯并呋喃和四苯基环戊二烯进行环加成反应，得到加合物，分别消除了甲基苯基砜和甲基对甲苯基砜。
• 芴的衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103012098B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。
• Crafting 1,4-diaryl spirobifluorene hosts in OLEDs via interannular C–H arylation: synergistic effects of molecular linearity and orthogonality
  作者：Qian Li、Zhiqian Yu、Qianhui Liu、Yusong Guo、Zhangyi Fu、Yudong Yang、Zhengyang Bin、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d4sc02178a

  日期：——

  two critical parameters for optimizing host materials in organic light-emitting diodes (OLEDs). To validate our proposed design, four pivotal model molecules of 1,4-diaryl SBFs were synthesized via interannular C–H arylation of bi(hetero)aryl-2-formaldehydes, a task challenging to accomplish using previous synthetic methodologies. The orthogonal configuration and the steric hindrance of SBF lead to high

  在这项工作中，我们提出了一种将线性结构引入9,9'-螺二芴（SBF）正交构型的设计理念，旨在提高载流子迁移率，同时保持高三线态能量（ E T ），这是优化的两个关键参数有机发光二极管（OLED）中的主体材料。为了验证我们提出的设计，通过双（杂）芳基-2-甲醛的环间C-H芳基化合成了1,4-二芳基SBF的四个关键模型分子，这是使用以前的合成方法难以完成的任务。 SBF 的正交构型和空间位阻通过 C1 和 C4 位点的共轭断裂导致高E T ，使 1,4-二芳基 SBF 适合作为红、绿和蓝 (RGB) 的通用纯烃 (PHC) 主体磷光 OLED (PhOLED)。同时，对四联苯结构的线性和相对良好的平面性通过有序的分子间堆积促进了高载流子迁移率。 1-(对联苯)-4-苯基-SBF 的线性和正交性的协同效应导致 RGB PhOLED 的外部量子效率 (EQE) 分别为 26.0%、26.1% 和 22
• 2,3-Dichloroindone as a Dienophilic Compound
  作者：Ernst D. Bergmann、Rivkah Barshai

  DOI：10.1021/ja01530a030

  日期：1959.11