Lysergol | 478-93-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: Lysergol
• 英文别名: [(9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 478-93-3；602-85-7；91106-38-6；98260-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: BIXJFIJYBLJTMK-INHVJJQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  248°C
• 沸点：
  397.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0398 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  1.760 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

制备方法与用途

用途

麦角醇是一种麦角生物碱，当与抗生素萘啶酸联合使用时，可有效抑制大肠杆菌。 它还保持作用于 5-HT1/2 受体和 α1-肾上腺素能受体的潜力，从而充当神经精神药物。

合法性

麦角醇是麦角碱家族的一种生物碱，在某些真菌（大多数在 Claviceps 中）和牵牛花科植物（旋花科）中作为次要成分存在，包括 Rivea corymbosa (ololiuhqui)、Argyreia nervosa 的致幻种子 （夏威夷小木玫瑰）和番薯。麦角醇在美国不是受控物质。 根据美国联邦模拟法，它的拥有和销售也是合法的，因为它没有已知的药理作用或与 LSD（一种受控物质）的前体关系。 然而，麦角麦角醇是制造某些麦角菌素药物（例如尼麦角林）的中间体。

麦角醇可以使用串联反应合成哌啶骨架和铑催化的 [3 + 2] 环化在后期吲哚形成中。