(3R)-(-)-(tert-butyldimethyl)-(1-iodopentyl-3-oxy)silane | 239801-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-(-)-(tert-butyldimethyl)-(1-iodopentyl-3-oxy)silane
• 英文别名: (R)-tert-butyl[(1-iodopentan-3-yl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-[(3R)-1-iodopentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 239801-27-5
• 化学式: C₁₁H₂₅IOSi
• 分子量: 328.309
• InChiKey: HGNBQBIGYCSWOW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-(tert-butyldimethyl)-(1-iodopentyl-3-oxy)silane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Amberlyst 15 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (13R)-(+)-10-methylene-13-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and structural variations of ethyl analogues of galbanum macrolides

  摘要：

  Both enantiomers of 13-pentadecanolide and 15-heptadecanolide, higher analogues of galbanum macrolides, were prepared via ring enlargement of cyclodecanone and cyclododecanone, respectively. Conversion of the intermediate oxo lactones to methylenated ethyl galbanum macrolides by Wittig olefination shifted the olfactory properties dramatically. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00363-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R)-(-)-(tert-butyldimethyl)-(1-iodopentyl-3-oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  5,18-diHETE四种可能的立体异构体的立体合成

  摘要：

  由于5,18-diHETE与抗炎性solsolvin E2在结构上相似，因此对5,18-diHETE的合成进行了研究。（R）-3-羟基戊酸甲酯通过衍生的碘化物与炔丙醇二阴离子的烷基化反应和随后的Castro-Stephens偶联反应转化为（R）-C9–C20 phospho盐。（S）-对映体是通过Mitsunobu反演制备的。的（[R ）-和（小号对应于C1-C7的部分γ-TMS-炔丙醇的） -对映体是由非对称氢转移反应构建和转化成（- [R ）-和（小号）-enals通过添加衍生的TMS-环氧化物与Et 2的反应生成醛碳AlCN，然后还原氢化物。的（[R ）的C1-C8烯醛的对映体被加上（[R）-C 9 -C 20鏻通过Wittig反应的盐，以及在产品中的官能团转化，得到5 - [R，18 - [R -diHETE立体选择性。还合成了其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.053