(6S)-3-(benzenesulfinyl)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one | 1269771-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-3-(benzenesulfinyl)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1269771-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: ZTWSTVKFXVQABT-KXQSVIISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-3-(benzenesulfinyl)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 polystyrene supported PPh₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮作为亲电子试剂：与碳负离子的分子内环化反应和功能化内酰胺的制备

  摘要：

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.062
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6S)-3-(benzenesulfinyl)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮作为亲电子试剂：与碳负离子的分子内环化反应和功能化内酰胺的制备

  摘要：

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.062

文献信息

• Chiral oxazolidinones as electrophiles: intramolecular cyclization reactions with carbanions and preparation of functionalized lactams
  作者：Sarah Gibson、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.062

  日期：2011.2

  The intramolecular cyclizations of oxazolidinones with carbanions adjacent to sulfones, sulfoxides, and phosphonates proceed in high yields to obtain functionalized γ and δ lactams. The chiral oxazolidinone precursors can be readily synthesized from commercial amino acids. The lactams from this study are useful synthetic intermediates, as demonstrated by the synthesis of a precursor for levetiracetam

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。