(R,E)-2-benzyl-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid | 1449246-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R,E)-2-benzyl-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 1449246-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: WVJDIPTZLRUFSM-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-benzyl-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(3R,4S,5R)-3-benzyl-5-(3-fluorophenyl)-4-iododihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(3-氟苯基)乙烯基硼酸 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基硼酸 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 4.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R,E)-2-benzyl-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c