(3aR,4S,8aR,8bS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine | 857085-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3aR,4S,8aR,8bS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
• 英文别名: [(3aR,4S,8aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 857085-45-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: OMOYKQUSNCIRDX-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,8aR,8bS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine 在 盐酸 、 DOWEX 1X₁₀ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.9 mg的产率得到3-epi-hyacinthacine A1
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacine A1和3-epi-hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol050713s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Azido-4-((4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 zinc(II) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (3aR,4S,8aR,8bS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacine A1和3-epi-hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol050713s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁ and 3-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₁
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol050713s

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Total synthesis of hyacinthacine A(1) and its epimer at C3 is described. The synthesis includes a stereocontrolled carboazidation of a chiral allylsilane as a key step. C-Si bond oxidation and reduction of the azide, with ring-closure, complete the total synthesis, which establishes the absolute configuration of 3.

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。