3-(1-hydroxyethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone | 96103-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-methylfuro[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one；1-methyl-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 96103-30-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: LPTSIELIAMYQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(1-hydroxyethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Condensation of o-phenylenediamine with dehydro-l-ascorbic acid derivatives and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85233-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲基-2-呋喃酮 在 甲烷 盐酸 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of o-phenylenediamine with dehydro-l-ascorbic acid derivatives and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85233-2

文献信息

• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。