[1-methoxy-3-(naphth-2-ylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane | 1093350-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-methoxy-3-(naphth-2-ylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
• CAS: 1093350-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂SSi
• 分子量: 330.523
• InChiKey: SGXIMNIBUZXHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methoxy-3-(naphth-2-ylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane 、 丁炔二酸二甲酯 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-5-(2-naphthyl)sulfanylphthalate
  参考文献：
  名称：

  3-芳硫基-1-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与乙炔二羧酸二甲酯的第一个[4 + 2]环加成反应合成5-芳硫基-3-羟基邻苯二甲酸酯

  摘要：

  通过将3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与乙酰二羧酸二甲酯进行[4 + 2]环加成反应，制得了多种5-芳硫基-3-羟基邻苯二甲酸酯。 芳烃-环化-二芳基硫醚-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216828
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(naphth-2-ylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到[1-methoxy-3-(naphth-2-ylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳氧基硫基-1-甲硅烷氧基丁烯-1,3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化反应选择性合成2-（芳氧基硫代）苯甲酸酯

  摘要：

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083287

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Arylthio)benzoates by the First Catalytic [3+3] Cyclocondensations of 3-(Arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Peter Langer、Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Rashid

  DOI：10.1055/s-0028-1083516

  日期：——

  2-(Arylthio)benzoates were regioselectively prepared by the first catalytic [3+3] cyclizations of 3-(arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。
• Synthesis of 2-(arylthio)benzoates by [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters, 1,1,3,3-tetramethoxypropane and 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.078

  日期：2009.10

  variety of 2-arylthio-4-methoxybenzoates are regioselectively prepared by TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Unsubstituted 2-(arylthio)benzoates were prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The TiCl4-mediated cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1

  通过TiCl 4介导的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-氧代原酸酯的区域缩合反应，可以选择性地制备各种2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。通过Me 3 SiOTf催化的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的环化反应制得未取代的2-（芳硫基）苯甲酸酯。TiCl 4介导的1,1-双（甲硫基）-1-en-3-one与3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的环化反应会导致区域选择性地形成2-芳硫基-6-（甲硫基） ）苯甲酸酯
• Synthesis of 5-(Arylselanyl)-2-(arylsulfanyl)benzoates by [3+3] Cyclocondensation of 3-(Arylsulfanyl)-1-(silyloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Arylselanyl)-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000110

  日期：——

  Functionalized 5‐(arylselanyl)‐2‐(arylsulfanyl)benzoates were prepared by [3+3] cyclocondensation of 3‐(arylsulfanyl)‐1‐(silyloxy)buta‐1,3‐dienes with 2‐(arylselanyl)‐3‐(silyloxy)‐alk‐2‐en‐1‐ones.

  功能化的5-（芳基杂戊基）-2-（芳基硫烷基）苯甲酸酯是通过3-（芳基硫基）-1-（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基戊基）-3-的[3 + 3]环缩合制备的（甲硅烷氧基）-alk-2-en-1-one。
• Regioselective Synthesis of 4-(Arylsulfanyl)-2-hydroxyhomophthalates by [4+2] Cycloaddition of 3-(Arylsulfanyl)-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Dimethyl Penta-2,3-dienedioate
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.200900348

  日期：2010.4

  The [4+2] cycloaddition of 3‐(arylsulfanyl)‐1‐(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with dimethyl penta‐2,3‐dienedioate provides a convenient and regioselective approach to a variety of 4‐(arylsulfanyl)‐2‐hydroxyhomophthalates.

  3-（芳基硫烷基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与二甲基五-2-，3-二烯二酸酯的[4 + 2]环加成反应为各种4-（芳基硫烷基）提供了便捷的区域选择性方法-2-羟基邻苯二甲酸酯。
• Synthesis of Methyl 2-arylthio-5 -aryldiazenylbenzoates by Formal [3+3]Cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1080/10426507.2013.818999

  日期：2014.1.1

  The formal [3+3]cyclization of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones afforded a variety of 2-arylthio-5-aryldiazenylbenzoates.