(3R,5S)-3-(2-methylidenebutyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one | 76528-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-(2-methylidenebutyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 76528-95-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₃
• 分子量: 426.555
• InChiKey: YFOVEXWTGXENMI-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-(2-methylidenebutyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-(2-methylidenebutyl)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学质子化控制手性：(+)-VELBANAMINE、(-)-异VELBANAM 和 (+)-CLEAVAMINE 的对映选择性合成

  摘要：

  已经建立了在 2-烷基内酯 (5) 的 2-位上反转手性的最佳条件。通过利用所开发的转化方法，从手性内酯 (1) 合成了三种吲哚生物碱，(+)-velbanamine(16)、(-)-isovelbanamine(17) 和 (+)-cleavamine(18)以前已用于合成这些生物碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.733
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3R,5S)-3-(2-methylidenebutyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以L-谷氨酸为手性模板的（-）-velbanamine和（+）-isovelbanamine的对映选择性合成

  摘要：

  （1-）-velbanamine（1）和（+）-isovelbanamine（2）的对映选择性合成已使用l-谷氨酸作为手性模板完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78748-x

文献信息

• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;SEHNAGA, MASAXIRO
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、SEHNAGA, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——