benzyl (1S,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate | 1108622-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 1108622-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: SPMCPMVRMNEJGW-STHVQZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,10b-epi-7-deoxypancratistatin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,10b-epi-7-Deoxypancratisatin 及其细胞毒性研究的 Suzuki 交叉偶联和分子内 Aza-Michael 加成反应序列

  摘要：

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800830
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4-tetrakis(methoxymethoxy)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5(1H)-carboxylate 在 Dowex-50WX₂-400 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到benzyl (1S,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,10b-epi-7-Deoxypancratisatin 及其细胞毒性研究的 Suzuki 交叉偶联和分子内 Aza-Michael 加成反应序列

  摘要：

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800830