2-deoxy-D-glucose oxime | 187336-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-deoxy-D-glucose oxime
• CAS: 187336-94-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: CNFVYZXVLSSVFU-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-glucose oxime 在 盐酸 、 乙酰丙酸 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deoxy-D-glucose oxime
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7

文献信息

• Synthesis of 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazolines
  作者：Mirta L. Fascio、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.5570330604

  日期：1996.11

  The synthesis of eight 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazolines is described. They are obtained by 1,3-dipolar cycloaddition from some 2-deoxy-sugar oximes. A side product was isolated. The physical and spectroscopycal characterization of all compounds are reported.

  描述了八个3-糖基-5-取代的-2-异恶唑啉的合成。它们是由一些2-脱氧糖肟通过1,3-偶极环加成反应制得的。分离出副产物。报告了所有化合物的物理和光谱表征。
• A FACILE SYNTHESIS OF 3-GLYCOSYL-5-SUBSTITUTED-2-ISOXAZOLES
  作者：Mirta L. Fascio、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1081/scc-100104343

  日期：2001.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a 2-deoxy-D-aldose Mime (D-gluco or D-ribo) and an alkyne as dipolarophile (phenylacetylene, 2-propyn-1-ol, 3-chloro-1-propyne, or 3-bromo-1-propyne) is described. The new 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazoles are characterized physically and spectroscopically.