furan-2-carboperoxoic acid tert-butyl ester | 4840-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carboperoxoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl furan-2-carboperoxoate；furan-2-carboperoxoic acid tert-butyl ester；Furan-2-peroxycarbonsaeure-tert-butylester
• CAS: 4840-34-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JNWNWNQLDDESEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 、 furan-2-carboperoxoic acid tert-butyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 呋喃甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以59 %的产率得到furan-2-carboperoxoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化自由基 NHC 催化：通过分子间氢原子转移实现烯烃的发散双功能化

  摘要：

  据报道，一种前所未有的氧化自由基 NHC 催化体系允许烯烃的有效双官能化，用于各种酮的不同合成。成功的关键是使用过氧化酯作为“双重作用”试剂来实现连续的单电子氧化和分子间氢原子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202207824

文献信息

• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Sunlight assisted solvent free synthesis of <i>tert</i>-butylperesters
  作者：Raju Singha、Prasenjit Shit

  DOI：10.1080/00397911.2020.1783560

  日期：2020.9.1

  A green and efficient methodology has been developed for the direct conversion of aryl aldehydes to the corresponding tert-butyl peresters. The reaction has been carried out in absence of any solvent and the sunlight is used as the green source of energy. In this reaction tetrabutylammonium iodide (TBAI) acts as the mild organo catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) serve as the source of tert-butyl

  摘要 开发了一种将芳醛直接转化为相应的叔丁基过酸酯的绿色高效方法。该反应在没有任何溶剂的情况下进行，阳光被用作绿色能源。在该反应中，四丁基碘化铵 (TBAI) 作为温和的有机催化剂，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为叔丁基的来源。图形概要
• Studies in Organic Peroxides. IX. t-Butyl Peresters
  作者：Nicholas A. Milas、Douglas M. Surgenor

  DOI：10.1021/ja01208a033

  日期：1946.4