6-oxo-3,4,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid | 1564258-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-3,4,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
• CAS: 1564258-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: GIOFUERDWPYQSZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以18%的产率得到6-oxo-3,4,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008