7-hydroxy-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one | 1236223-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 1236223-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: FHGIZMIPRDJDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到7',8',10',10a'-tetrahydro-50H-spiro[1,3-dioxolane-2,9'-pyrido[2,3-a]indolizin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺鎓中间体有效地获得稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.100
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到7-hydroxy-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺鎓中间体有效地获得稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.100

文献信息

• New efficient access to fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Rajaa Boulahjar、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.100

  日期：2010.6

  In this paper, we described the preparation of fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates. Two different routes were also explored to achieve the synthesis. The first one consists in the intramolecular reaction of β-hydroxylactams whereas the second route one is an intermolecular condensation between a 2-formylester or a β-alkoxylactone and an appropriate primary amine

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。