3-(3-Chlor-benzyliden)-2,3-dihydro-benzofuranon-(2) | 1025-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-Chlor-benzyliden)-2,3-dihydro-benzofuranon-(2)
• 英文别名: 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1025-47-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: ZMLIJDXXBXMJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 3-(3-Chlor-benzyliden)-2,3-dihydro-benzofuranon-(2) 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-amino-1-(3-chlorophenyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-9H-fluorene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Indanylidenemalononitrile 与 3-Benzylidenebenzofuran-2(3H)-one 的 Divergent 无金属 [4 + 2] 级联反应：获得螺二氢芴-苯并呋喃酮和轴向手性芴胺-苯酚衍生物

  摘要：

  在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，开发了 1-茚满基丙二腈与 3-亚苄基苯并呋喃-2(3 H )-one的高效级联反应，并分别产生了各种螺-二氢芴-苯并呋喃酮。值得注意的是，螺旋和轴向手性产物都可以通过调整反应条件来获得。还通过量子化学计算研究了转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01510
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-(3-Chlor-benzyliden)-2,3-dihydro-benzofuranon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222060214

文献信息

• Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones
  作者：Xin Li、Feng Wang、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob27288e

  日期：——

  A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11 : 1).

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。
• 一种轴手性芴胺-苯酚类衍生物及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113336670B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种轴手性芴胺‑苯酚类衍生物及其制备方法，结构式如式Ⅰ所示：（Ⅰ），制备方法为：将2‑苯并呋喃酮衍生物及1‑茚亚甲基丙二腈类衍生物在DABCO为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20‑80℃的条件下反应5‑72小时，反应完毕后，在反应体系中加入氢氧化钠，继续在20‑80℃的条件下反应10‑48小时，反应完毕，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取三次，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干、柱层析分离制得。本发明提供了一种简单、高效、便捷的轴手性芴胺‑苯酚类衍生物制备方法，是以DABCO为催化剂、乙腈为溶剂、氢氧化钠为碱制备轴手性芴胺‑苯酚类衍生物，具有高效、便捷、成本低等优点，应用前景好。