(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne | 869101-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S)-oct-1-en-7-yn-4-yl]oxysilane
• CAS: 869101-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: KEHOFRJABDKEEI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (2Z,6S)-3-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonan-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• Synthesis of vitamin D analogues with a 2-hydroxy-3-deoxy ring A
  作者：Eva Marı́a Codesido、Marı́a Magdalena Cid、Luis Castedo、Antonio Mouriño、Juan R Granja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00989-8

  日期：2000.7

  We present a short, practical synthesis of new C2-hydroxylated vitamin D analogues. The enantioselective synthesis of a phosphine oxide precursor involves, as key step, a catalytic asymmetric allylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin
  作者：Nolan D. Griggs、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol802041c

  日期：2008.11.6

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.