copper 2-naphthylacetylenide | 48134-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: copper 2-naphthylacetylenide
• 英文别名: β-Naphthylethinylkupfer；2-Naphthylkupferacetylid
• CAS: 48134-80-1
• 化学式: C₁₂H₇Cu
• 分子量: 214.734
• InChiKey: XLQXOFDZUGDYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙炔 、 copper 2-naphthylacetylenide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Magnetic shielding of acetylenic protons in ethynylarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00985a034
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 2-乙基萘 生成 copper 2-naphthylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  氧化膦与乙酰化铜的室温炔化反应：炔基氧化膦的实用合成

  摘要：

  开发了一种基于仲氧化膦与乙炔铜的氧化炔基化合成炔基氧化膦的有效方法。在 1,2-二甲基咪唑和三乙胺的混合物或单独的 N-甲基咪唑存在下，用分子氧活化能够使亲核性差的铜炔化物在非常温和的条件下与氧化膦偶联。该过程的显着特点是起始材料的可用性、用户友好性和温和的条件，允许合成复杂的炔基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501440

文献信息

• Unprecedented Synthesis of Alkynylphosphine-boranes through Room-Temperature Oxidative Alkynylation
  作者：Kévin Jouvin、Romain Veillard、Cédric Theunissen、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol402197d

  日期：2013.9.6

  An original and user-friendly synthesis of alkynylphosphine-boranes, useful building blocks in organic synthesis, based on an oxidative P-alkynylation reaction with readily available copper acetylides is reported. The ability of a secondary phosphine protected with a borane to undergo oxidative coupling without oxidation of the P-moiety is demonstrated for the first time. The reaction, which proceeds at room temperature, is applicable to the preparation of enantioenriched and structurally complex alkynylphosphine-boranes.
• Synthesis and Properties of Copper, Mercury, and Silver (2-Naphthyl)acetylenides
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、E. V. Vashkevich、N. G. Kozlov、R. V. Kaberdin

  DOI：10.1023/b:rugc.0000031860.91216.62

  日期：2004.4

  (Z)-2-Naphthylacetylene was synthesized by the reaction of (Z)-3-(2-naphthyl)-3-chloropropenal (prepared from 2-acetylnaphthalene) with aqueous NaOH in dioxane. The reactions of 2-naphthylacetylene with CuCl, [Ag(NH3)(2)]NO3, and K-2[HgI4] gave copper, silver, and mercury 2-naphthylacetylenides, respectively. Silver naphthylacetylenide reacts with iodine to give the iodoethynyl derivative, which readily takes up bromine across the triple bond.
• IVASHKINA, N. V.;ROMANOV, V. S.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2561-2565
  作者：IVASHKINA, N. V.、ROMANOV, V. S.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——