Tri(propan-2-yl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)silane | 1229592-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)silane
• CAS: 1229592-08-8
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi
• 分子量: 304.548
• InChiKey: BARJHDJFFJBUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)silane 、 丙烯酸乙酯 在 3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸 、 palladium diacetate 、 silver 2-ethylhexanoate 作用下， 以66 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸配体促进 TIPS 保护酚的非定向高度对位选择性 CH 官能化

  摘要：

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-[1-Tri(propan-2-yl)silyloxyethenyl]cyclopentyl]prop-2-ynyl benzoate 在 五羰基溴铼(I) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Tri(propan-2-yl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  hen（I）催化的含有炔丙基羧酸酯部分的甲硅烷基烯醇醚的环化反应：广泛使用高度取代的苯酚

  摘要：

  选择性迁移：在炔丙基位置含有酰氧基取代基的2-甲氧基-1-en-5-炔烃的rh催化反应可得到高取代度的苯酚，收率很高（参见方案）。取决于甲硅烷基烯醇醚的结构，该部分的亲核加成或1,2-酰氧基的迁移都会产生两种合成上有用的取代酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200903586