cyclo[D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe-D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe] | 1006104-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo[D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe-D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe]
• 英文别名: (3R,6S,9S,12S,15S,18R,21S,24S,27S,30S)-6,21-dibenzyl-1,16-dimethyl-3,9,15,18,24,30-hexakis(2-methylpropyl)-12,27-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazacyclotriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decone
• CAS: 1006104-43-3
• 化学式: C₆₆H₁₀₆N₁₀O₁₀
• 分子量: 1199.63
• InChiKey: HEGKGRZMBVAPIC-RPNYCPPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[((R)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo[D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe-D-Leu-N(Me)Leu-Val-Leu-Phe]
  参考文献：
  名称：

  一类新型强十肽大环化合物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了五种十肽的合成，它们是天然五肽Sansalvamide A的C-2-对称衍生物。使用简洁的收敛性合成方法制得衍生物。这些类似物与目前的癌症药物没有结构同源性，在细胞毒性方面与现有的治疗癌症的药物相当，并且显示出对耐药性胰腺癌细胞系比非癌细胞系具有选择性。这些分子是寻找新的抗癌药的出色化学治疗方法。

  DOI：

  10.1021/ol702403r

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of a New Class of Potent Decapeptide Macrocycles
  作者：Melinda R. Davis、Thomas J. Styers、Rodrigo A. Rodriguez、Po-Shen Pan、Robert C. Vasko、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol702403r

  日期：2008.1.1

  were made using a succinct convergent synthesis. These analogues share no structural homology to current cancer drugs, are cytotoxic at levels on par with existing drugs treating cancers, and demonstrate selectivity for drug-resistant pancreatic cancer cell lines over noncancerous cell lines. These molecules are excellent chemotherapeutic leads in the search for new anticancer agents.

  描述了五种十肽的合成，它们是天然五肽Sansalvamide A的C-2-对称衍生物。使用简洁的收敛性合成方法制得衍生物。这些类似物与目前的癌症药物没有结构同源性，在细胞毒性方面与现有的治疗癌症的药物相当，并且显示出对耐药性胰腺癌细胞系比非癌细胞系具有选择性。这些分子是寻找新的抗癌药的出色化学治疗方法。