3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one | 54925-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one
• CAS: 54925-89-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: NXBNULQCKKIGGP-RNEWWQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one 在 三氟化硼 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5-fluoro-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 生成 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154