(2E)-1-phenylocta-2,7-dien-1-one | 190522-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-phenylocta-2,7-dien-1-one
• CAS: 190522-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: GRCUYFBXPBKMMM-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenylocta-2,7-dien-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-(pent-4-enyl)-trans-aziridin-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-1-phenylocta-2,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921

文献信息

• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i>-Substituted 3,3-Dinitroazetidines by Aza-Michael Reaction
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02124

  日期：2015.11.20

  An efficient and highly enantioselective phase-transfer-catalyzed aza-Michael reaction of 3,3-dinitroazetidine, as N-centered nucleophile, to α,β-unsaturated ketones has been achieved using a quinidine-based phase-transfer catalyst (0.5–1 mol %), providing chiral N-substituted 3,3-dinitroazetidines in good yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (90–95% ee). This is the first example

  使用基于奎尼丁的相转移催化剂，已经实现了以N为中心的亲核试剂3,3-二硝基氮杂环丁烷对α，β-不饱和酮的高效且高度对映选择性的aza-Michael反应（0.5-1 mol％），以良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（90-95％ee）提供手性N-取代的3,3-二硝基氮杂环丁烷。这是在催化对映选择性氮杂-迈克尔反应中使用氮杂环丁烷作为N-中心亲核试剂的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Acylzirconocene Chloride and Stereoselective Formation of Bicyclo[3.3.0] Compounds
  作者：Yuji Hanzawa、Masaya Yabe、Yusuke Oka、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ol026770s

  日期：2002.11.1

  The acylzirconocene chloride complex as an acyl group donor reacts with omega-unsaturated alpha,beta-enones and -ynones under Pd-Me(2)Zn(Me(2)AlCl)-catalyzed conditions to give stereoselectively bicyclo[3.3.0] compounds through (i) formation of a Pd(II) intermediate by an oxidative addition of the Pd(0) catalyst to an enone function, (ii) cyclization of the Pd intermediate to an omega-unsaturated group

  在Pd-Me（2）Zn（Me（2）AlCl）催化的条件下，酰基锆茂氯化物配合物作为酰基供体与ω-不饱和的α，β-烯酮和-ynones反应，得到立体选择性双环[3.3.0]化合物通过（i）通过将Pd（0）催化剂氧化成烯酮官能团形成Pd（II）中间体，（ii）将Pd中间体环化为ω-不饱和基团，（iii）酰基转移从锆到钯金属，（iv）还原消除钯金属，和（v）分子内顺式选择性醛醇缩合反应。[反应：看文字]
• Organozinc/Nickel(0)-Promoted Cyclizations of Bis-Enones
  作者：Alexey V. Savchenko、John Montgomery

  DOI：10.1021/jo960166b

  日期：1996.1.1