(1R*,2R*)-6,7-dimethoxy-2-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1309462-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R*,2R*)-6,7-dimethoxy-2-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1309462-23-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: DFBRQYKEVHQYKJ-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-6,7-dimethoxy-2-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6aS,12bS)-6-benzyl-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内Friedel-Crafts Tetralins的烷基化

  摘要：

  以分子内的Friedel-Crafts烷基化为关键步骤，已经开发出了从容易获得的四氢化萘开始的高效，多功能的顺式-六氢苯并菲的合成方法。将基板通过的高度立体控制铑-催化的开环反应制得的内消旋-oxabicyclic烯烃和氢化序列。因此，已经分离出了具有高水平的区域，非对映和对映选择性的多种复杂的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2008236
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 碘化铵 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R*,2R*)-6,7-dimethoxy-2-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧二环烯烃的不对称开环反应：卤化物效应在通用工艺开发中的应用

  摘要：

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja034845x