2,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylboronic acid | 881812-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylboronic acid
• 英文别名: [2,4-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-yl]boronic acid
• CAS: 881812-07-3
• 化学式: C₂₄H₁₅BF₆O₂
• 分子量: 460.183
• InChiKey: PWPVZABYUFAFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dibromo-4-methyl-4,5-dihydro-3H-4-azacyclohepta[2,1-a;3,4a']dinaphthalene 、 2,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylboronic acid 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-Bis-[2,4-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-naphthalen-1-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有四萘基骨架的手性季铵盐的相转移催化使用氰化钾水溶液的醛亚胺不对称 Strecker 反应

  摘要：

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja058066n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有四萘基骨架的手性季铵盐的相转移催化使用氰化钾水溶液的醛亚胺不对称 Strecker 反应

  摘要：

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja058066n