4α-Methansulfonyloxy-5α-cholestan | 14582-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-Methansulfonyloxy-5α-cholestan
• CAS: 14582-69-5
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃S
• 分子量: 466.769
• InChiKey: ZQHAOYGCMAXXNQ-FNGSWKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Methansulfonyloxy-5α-cholestan 在 过氧十二烷酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (S)-4β-Phenylsulfinyl-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  甾族硫化合物。第一部分。甾体苯基亚砜的热解和绝对构型

  摘要：

  已显示八种甾族亚砜中硫原子的手性会影响热解消除生成烯烃的方向。考虑过渡态的产物比率和相对稳定性导致将绝对构型分配给亚砜，并提供证据表明初始双键在过渡态中得到了很好的发展。轴向亚砜比赤道亚砜消除得更快。记录了亚砜的紫外和旋光分散特性；的[R -和小号-sulphoxides显示正的和负的影响棉，分别，这是独立于甾体残基的构型。

  DOI：

  10.1039/j39670000532
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholestan-4α-ol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4α-Methansulfonyloxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  甾族硫化合物。第一部分。甾体苯基亚砜的热解和绝对构型

  摘要：

  已显示八种甾族亚砜中硫原子的手性会影响热解消除生成烯烃的方向。考虑过渡态的产物比率和相对稳定性导致将绝对构型分配给亚砜，并提供证据表明初始双键在过渡态中得到了很好的发展。轴向亚砜比赤道亚砜消除得更快。记录了亚砜的紫外和旋光分散特性；的[R -和小号-sulphoxides显示正的和负的影响棉，分别，这是独立于甾体残基的构型。

  DOI：

  10.1039/j39670000532

文献信息

• Steroidal sulphur compounds. Part II. Pyrolysis, absolute configuration, and optical rotatory dispersion of steroidal methyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green、M. A. Saeed、R. D. Whitehouse

  DOI：10.1039/j39680001362

  日期：——

  sulphur in 3β-acetoxy-(R)- and (S)-5α-methylsulphinylcholestane was also determined by an interpretation of intramolecular reactions involving the sulphoxide group. Two Cotton effects of opposite sign near 210 and 230 mµ occur in the o.r.d. spectra of the sulphoxides. Their relevance to chirality at sulphur and to restricted rotation about a C–S bond is discussed.

  在手性硫（[R ）-和（小号）-4β甲基亚磺酰基5α-胆甾烷，（- [R ）-和（小号）-5α-methylsulphinylcholestane，和3β乙酰氧基- （[R ） -和（小号）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷已通过热解法测定。碱催化的4β-亚砜氧化物差向异构化生成（R）-和（S）-4α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷。还通过解释涉及亚砜基团的分子内反应来确定3β-乙酰氧基-（R）-和（S）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷中硫的手性。210和230 m µ附近的两个相反符号的棉花效应发生在亚砜的奥德谱中。讨论了它们与硫的手性和与C–S键的受限旋转的相关性。