2-phenyl-3H-pyrido<1,2,3-de>quinoxalin-4-ium bromide | 76273-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3H-pyrido<1,2,3-de>quinoxalin-4-ium bromide
• 英文别名: 2-phenyl-3H-pyrido(1,2,3-de)quinoxalin-4-ium bromide；3-phenyl-4-aza-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaene;bromide
• CAS: 76273-12-6
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂
• 分子量: 325.208
• InChiKey: RQBZWYWGQKEFLO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3H-pyrido<1,2,3-de>quinoxalin-4-ium bromide 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-4,9b-diaza-cyclopenta[cd]phenalene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kanemasa, Shuji; Kobira, Seigo; Kajigaeshi, Shoji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1107 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-溴苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-3H-pyrido<1,2,3-de>quinoxalin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kanemasa, Shuji; Kobira, Seigo; Kajigaeshi, Shoji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1107 - 1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLOADDITION REACTION OF A NEW PERIPHERAL AZOMETHINE YLID TO SYMMETRICALLY SUBSTITUTED OLEFIN
  作者：Shuji Kanemasa、Seigo Kobira、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/cl.1980.951

  日期：1980.8.5

  An unusual azomethine ylid 1,3-dipole was generated on the periphery of pyrido[1,2,3-de]quinoxaline ring. This peripheral ylid, anhydro 3H-pyrido[1,2,3-de]quinoxalinium hydroxide, reacted stereoselectively with electron-deficient cis olefins such as dimethyl maleate and N-substituted maleimides giving endo [4+2] cycloadducts as single products. With such a trans olefin as dimethyl fumarate, a mixture of two kinds of the [4+2] cycloadducts, 1-exo-2-endo- and 1-endo-2-exo cycloadduct, was formed. These cyclo-addition reactions have possibly proceeded in a concerted manner.

  在吡啶并[1,2,3-de]喹喔啉环的外围生成了一个不寻常的偶氮甲基 1,3-二极。这种外围的酰基，即 3H-吡啶并[1,2,3-de]喹喔啉氢氧化物，可与马来酸二甲酯和 N-取代马来酰亚胺等缺电子顺式烯烃发生立体选择性反应，生成单个内[4+2]环加载产物。而在富马酸二甲酯等反式烯烃中，则形成了两种[4+2]环加成产物的混合物，即 1-外向-2-内向和 1-内向-2-外向环加成产物。这些环加成反应可能是以协同方式进行的。
• KANEMASA SHUJI; KOBIRA SEIGO; KAJIGAESHI SHOJI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 951-954
  作者：KANEMASA SHUJI、 KOBIRA SEIGO、 KAJIGAESHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——