1-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1095433-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1095433-37-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: ORSUUGINQFEBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 水 、 sodium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到benzylammonium monohydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  一种制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。

  公开号：

  CN103804108B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一类方酸衍生物、马来酸酐衍生物、马来酰亚胺类生物偶联材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类方酸衍生物、马来酸酐衍生物、马来酰亚胺类生物偶联材料及其制备方法与应用。本发明用氯化亚砜和方酸酰氯化，然后与芳香化合物通过傅克酰基化反应得到方酸衍生物；然后在紫外光的诱导下生成马来酸酐类衍生物，该化合物能与脂肪伯胺类化合物发生特异性生物偶联，生成一类具有聚集诱导发光性质的马来酰亚胺类生物偶联产物。本发明的方法是一种高效的能生成聚集诱导发光性质材料的新生物偶联方法。通过此方法能对天然生物分子，药物分子，天然蛋白质进行修饰，赋予其聚集诱导发光性质，克服原材料无荧光或聚集导致猝灭的缺点，在生物应用中具有广阔的前景。

  公开号：

  CN113912483B

文献信息

• Discovery of new effective N-alkyl-3,4-diarylmaleimides-based drugs for reversing the bacterial resistance to rhodamine 6G in Bacillus subtilis
  作者：Claudia Leticia Mendoza-Macías、Cesar Rogelio Solorio-Alvarado、Angel Josabad Alonso-Castro、Clara Alba-Betancourt、Martha Alicia Deveze-Álvarez、Felipe Padilla-Vaca、Arturo Reyes-Gualito

  DOI：10.1007/s11696-019-00992-7

  日期：2020.5

  Multidrug resistance (MDR) is a great concern worldwide. There is a great need to develop new drugs with the potential to attack target cells that show MDR phenotype. The purpose of this study was to assess the reversing effect of new N-alkyl-3,4-diarylmaleimides on Bacillus subtilis resistant to rhodamine 6G as an indicator of its activity as modulators of efflux pumps and their additional potential as new antimicrobials. The efflux pump modulator effects of N-alkyl-3-4-diarylmaleimides were tested using the minimal inhibitory concentration (MIC) method on B. subtilis wild type and B. subtilis resistant to R6G, as well as on MDR bacteria isolated from clinical samples (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecium, and Acinetobacter baumannii). In addition, their antimicrobial activity was evaluated on clinical isolates. Five N-alkyl-3,4-diarylmaleimides showed the highest reversing activity on the resistance in the Bacillus model as well as with the bacteria isolated from clinical samples. Antimicrobial activity was observed in N-alkyl-3,4-diarylmaleimides against bacteria isolated from clinical samples. The results suggest that N-alkyl-3,4-diarylmaleimides have a potential activity in reversing MDR phenotype and as antimicrobials and may be considered as a potentially molecules to improve chemotherapy on resistant cells.

  多药耐药性（MDR）是全世界都非常关注的问题。目前亟需开发出能攻击表现出 MDR 表型的靶细胞的新药。本研究的目的是评估新型 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对对罗丹明 6G 产生耐药性的枯草芽孢杆菌的逆转作用，以此作为其作为外排泵调节剂的活性指标以及作为新型抗菌药物的其他潜力。采用最小抑菌浓度（MIC）法测试了 N-烷基-3-4-二芳基马来酰亚胺对枯草杆菌野生型、对罗丹明 6G 耐药的枯草杆菌以及从临床样本中分离的 MDR 细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和鲍曼不动杆菌）的外排泵调节作用。此外，还对它们在临床分离物上的抗菌活性进行了评估。五种 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对芽孢杆菌模型以及从临床样本中分离出来的细菌的耐药性具有最高的逆转活性。N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对从临床样本中分离出来的细菌具有抗菌活性。结果表明，N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺在逆转 MDR 表型和作为抗菌剂方面具有潜在的活性，可被视为改善对耐药细胞化疗的潜在分子。
• Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives
  作者：Milena Helmer Lauer、Roberta Lopes Drekener、Carlos Roque Duarte Correia、Marcelo Henrique Gehlen

  DOI：10.1039/c4pp00001c

  日期：2014.6

  A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push–pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3–7.6 ns) and long lived (11.5–13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)- 4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state.

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。