3-chloro-6-methoxychromen-4-one | 343334-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 343334-63-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: WRHWEMWZEPJQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methoxychromen-4-one 、 盐酸乙脒 在 1,10-菲罗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-methyl-8-methoxybenzofuro<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的级联反应：合成功能化的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶的一种有效方法

  摘要：

  开发了一种新颖的级联反应，用于合成一系列苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物的不同成员。该方法利用容易制备的3-氯色酮和各种市售的am及其类似物作为起始原料。这种串联反应是通过使用简单的铜（I）试剂促进的，涉及化学选择性迈克尔加成-杂环化-分子内环化序列。

  DOI：

  10.1021/ol300822a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 一氯化碘 作用下， 生成 3-chloro-6-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌/ 3-氯苯甲酮与甲苯磺酰hydr的连续反应-取代基吡咯/ Chromeno [3,2- c ]吡唑的取代基定向合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00282

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• Regioselective synthesis of substituted thiazoles <i>via</i> cascade reactions from 3-chlorochromones and thioamides
  作者：Tianzi Dai、Chen Cui、Xueyu Qi、Yanshu Cheng、Qian He、Xiaofei Zhang、Xiaomin Luo、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d0ob01019g

  日期：——

  substituted thiazoles via a cascade reaction from chromone derivatives and thioamides in an environmentally benign medium was developed. This cascade reaction involves a Michael addition/intramolecular cyclization process and a broad scope of reversed regioselectivity products was prepared in a short reaction time with excellent yields. The reversed regioselectivity was also explained by DFT calculations

  开发了一种在环境友好的介质中通过色酮衍生物和硫代酰胺的级联反应合成取代噻唑的简便有效的策略。这种级联反应涉及迈克尔加成/分子内环化过程，并且在很短的反应时间内以优异的收率制备了范围广泛的反向区域选择性产物。DFT 计算也解释了反向的区域选择性。
• 3‐Halochromones Through Oxidative α‐Halogenation of Enaminones and its Photophysical Investigation: Another Case of Photo‐induced Partially Aromatised Intramolecular Charge Transfer?
  作者：José S. S. Neto、Filipe T. Coelho、Carlos V. Doerner、Antonio L. Braga、Luciano M. Lião、Felipe L. Coelho

  DOI：10.1002/asia.202300852

  日期：2024.1.15

  wide range of 3-halo-4H-chromen-4-ones in good to excellent yields with great functional group tolerance. The analysis of the photophysical properties revealed a dual fluorescence emission in the violet-to-cyan assigned to a partially aromatised intramolecular charge transfer mechanism.

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。
• GAMMILL R. B., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 901-903
  作者：GAMMILL R. B.

  DOI：——

  日期：——