2-N-pivaloyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-D-erythro-sphingosine | 342649-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-N-pivaloyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-D-erythro-sphingosine
• CAS: 342649-70-1
• 化学式: C₂₉H₅₉NO₃Si
• 分子量: 497.878
• InChiKey: DUKGMYUEKIXPJI-AMGHMTOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-pivaloyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-D-erythro-sphingosine 在 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(hydroxyimino-methyl)-heptadec-3-enyl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of sphingomyelin analogues as inhibitors of sphingomyelinase

  摘要：

  Seeking neutral sphingomyelinase inhibitors, we designed and synthesized hydrolytically stable analogues of sphingomyelin. These novel analogues replace the phosphodiester moiety of sphingomyelin with carbamate and urea moiety, resulting in inhibition of neutral sphingomyelinase. Compound I prevented ceramide generation and apoptotic neuronal cell death in a model of ischemia based on organotypic hippocampal slice cultures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2-N-pivaloyl-D-erythro-sphingosine 在 吡啶 、 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-N-pivaloyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Sphingomyelin analogues as inhibitors of sphingomyelinase

  摘要：

  To search for neutral sphingomyelinase inhibitors we designed and synthesized hydrolytically stable analogues of sphingomyelin. The novel compounds 8 and 9 which were replaced the phosphodiester moiety of sphingomyelin with the carbamate moiety showed inhibitory activity with an IC50 value of muM on neutral sphingomyelinase in rat brain microsomes. Compound 8i showed a selective neutral sphingomyelinase inhibitory activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00360-3