chromane-3-carbaldehyde | 944903-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromane-3-carbaldehyde
• 英文别名: chroman-3-carbaldehyde；3-formylchromene；3,4-dihydro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 944903-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DEMVATYIJXKRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromane-3-carbaldehyde 在 aldehyde dehydrogenase from E_.coli 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  开发生物催化借氢级联的系统方法：应用于从 α-取代的 α,β-不饱和醛合成手性 α-取代的羧酸†

  摘要：

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至

  DOI：

  10.1039/c4ob02282c
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chromane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060217448A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了具有以下公式代表的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• [EN] NEW COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTICALLY ACTIVE SUBSTANCES IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING THE RETINAL PIGMENT EPITHELIUM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES IMPLIQUANT L'ÉPITHÉLIUM PIGMENTAIRE RÉTINIEN
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257092A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to new compounds and to their use as therapeutically active substances in the treatment and/or prevention of diseases involving the retinal pigment epithelium, and in particular in the treatment and/or prevention of diseases leading to atrophy, degeneration or death of the retinal pigment epithelium that might also result in atrophy or loss of photoreceptors and/or retinal neovascularization.

  本发明涉及新化合物及其作为治疗活性物质在涉及视网膜色素上皮的疾病的治疗和/或预防中的用途，特别是在涉及导致视网膜色素上皮发生萎缩、退化或死亡的疾病的治疗和/或预防中，这些疾病可能还会导致视网膜色素上皮的萎缩或光感受器的丧失和/或视网膜新生血管生成的治疗和/或预防。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• Bicycloheteroaryl Compounds as P2X7 Modulators and Uses Thereof
  申请人：Kelly G Michael

  公开号：US20080039478A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一种具有以下公式表示的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。